У меня есть вот такое решение:
1. Вычисляем молярную массу и массу 1 моль циклоалкана:
М(СnН2n) = Vm • ρ = 22,4 л/моль • 1,875 г/л = 42 г/моль m(СnH2n) = М(СnН2n) ∙ ѵ(СnН2n) = 42 г/моль • 1 моль = 42 г
2. Определяем массы углерода и водорода в одном моле циклоалкана:
m(C) = ω(C) • m(CnH2n) = 0,857 • 42 г = 36 г m(H) = ω(Н) • m(СnН2n) = 0,143 • 42 г = 6 г
3. Находим количество вещества атомов углерода и водорода в одном моле циклоалкана:
4. Находим соотношение количества вещества атомов углерода и водорода:
ѵ(С) : ѵ(Н) = 6 : 3 => формула циклоалкана C3H6
Ответ: молекулярная формула циклоалкана С3Н6
23. Массовая доля углерода в циклоалкане составляет 85,71%. Относительная плотность его паров по воздуху равна 1,931. Найдите молекулярную формулу циклоалкана. Ответ: С4Н8
23.
Ответ:
Найди верный ответ на вопрос ✅ «Циклоалкан не содержит боковых цепей, имеет плотность по воздуху, равную 2,896. Определить молекулярную формулу циклоалкана. Напиши его …» по предмету 📙 Химия, а если ответа нет или никто не дал верного ответа, то воспользуйся поиском и попробуй найти ответ среди похожих вопросов.
Искать другие ответы
Главная » Химия » Циклоалкан не содержит боковых цепей, имеет плотность по воздуху, равную 2,896. Определить молекулярную формулу циклоалкана. Напиши его структурную формулу. (Ответ: С6 Н12)
9.4.
Понятие о циклоалканах
Циклоалканы
(алициклические углеводороды)
В составе циклических алканов углерод
также находится в состоянии sp3-гибридизации, однако степень
ненасыщенности там выше. Общая формула углеводородов ряда циклоалканов СnH2n.
(Не путать с алкенами, которые имеют такую же брутто-формулу.)
Классификация и
номенклатура
Циклоалканы различаются размером кольца, а
также количеством колец в молекуле.
Среди полициклоалканов существуют
соединения:
— с изолированными кольцами (А);
— с кольцами, соединенными простой связью
(В);
— кольцами, имеющими один общий атом
углерода (С);
— кольцами, имеющими два и более общих
атомов углерода (D):
А –
1-циклогексил-6-циклопропилгептан;
В –
1-метил-2-циклопентилциклогексан;
С – спиро[4,5]декан;
D –
2-метилбицикло[2.2.2]октан.
При наименовании моноциклических
соединений атомы углерода кольца нумеруются таким образом, чтобы сумма номеров
получилась минимальной, после чего перечисляются имеющиеся заместители и
добавляется название углеводорода, соответствующего числу атомов углерода в
кольце, с добавлением приставки цикло-:
Соединения, содержащие более одного цикла,
имеют более сложную систему наименований.
Так, если циклы изолированы (А), название формируется
от углеводорода с открытой цепью, а циклы выступают в роли заместителей.
Если циклы соединены простой связью, один из них
называется как радикал (В).
Если циклы имеют один общий атом углерода (вариант С),
такие молекулы называют спиранами, в квадратных скобках указывают количество
атомов углерода в одном и другом цикле, не считая общего атома. За скобками
следует название по общему числу атомов углерода в циклах, как если бы это была
незамкнутая цепь:
Полициклические углеводороды с кольцами,
имеющими два и более общих атома углерода, имеют также атомы углерода,
называемые головами мостов. Нумерация осуществляется от головы моста по пути
самого большого цикла, потом – меньшего цикла. Заместители перечисляются с
номерами атомов колец, к которым они присоединены, добавляется слово бицикло (для
бициклических углеводородов) или трицикло (для
трициклических). В квадратных скобках перечисляются числа атомов углерода в
мостах циклов, разделенные точкой, после чего добавляется название
углеводорода, соответствующее числу атомов углерода в циклах (суммарно):
Изомерия циклоалканов
Циклоалканы с одинаковым количеством атомов углерода в
молекуле могут иметь не только структурные изомеры (по размеру кольца и
расположению заместителей), но и пространственные изомеры, если кольцо имеет
при себе два и более заместителей.
Изомеры различаются расположением заместителей
относительно плоскости кольца.
На рисунке приведена проекционная модель
1,2-диметилциклогексана. Циклогексановое кольцо находится в конформации кресла.
(Красным и синим на рисунке показаны связи С-С кольца и заместителей. Черным –
связи с атомами водорода. Атомы водорода не показаны).
Видно, что в зависимости от положения метильных
заместителей относительно кольца возможно существование двух изомеров: когда
оба заместителя расположены с одной стороны кольца, и когда они располагаются
по разные стороны. На рисунке изображен транс-изомер 1,2-диметилциклогексана.
Конформации цикланов
Вследствие того, что нормальные валентные
углы sp3-гибридизованного углерода составляют чуть более 109°,
плоским может являться только кольцо циклопропана, где угловые напряжения
выражены очень сильно. Другие циклы далеки от состояния плоскости вследствие
того, что приспосабливаются к минимальным угловым напряжениям связей. Так,
например, циклогексан может находиться в двух конформационных состояниях –
«кресла» и «ванны»:
Эти состояния способны переходить друг в
друга и при обычной температуре, индивидуально разделимы быть не могут, поэтому
говорить о наличии изомеров тут не имеет смысла. Состояние «кресла»
энергетически более выгодно, особенно, если в положениях 1 и 4 имеются
заместители.
Химические свойства
циклоалканов
Химические свойства циклоалканов зависят
от величины цикла (до определенного размера). Малые циклы, вследствие сильного
углового напряжения, обладают повышенной внутренней энергией и склонны вступать
в реакции с раскрытием кольца. По мере снижения угловых напряжений (от
циклопропана к циклобутану) эта реакционная способность резко падает, а такие
соединения, как циклопентан или циклогексан, по химической способности сильно
напоминают алканы.
Так, соединения с числом атомов углерода в
цикле 7 и более ни по удельной теплоте гидрирования, ни по другим
характеристикам практически не отличаются от циклогексана.
Они не склонны вступать в реакции,
сопровождающиеся раскрытием кольца, для них также характерны реакции замещения,
протекающие по радикальному механизму.
Так, для циклопропана (и в меньшей степени
– для циклобутана) характерны реакции:
При действии хлора наряду с разрывом цикла
идет также реакция замещения водорода:
Наличие в кольце электроноакцепторных
заместителей (-CN, -Cl, -NO2, -COOH и др.) размыкание циклов
затрудняет, а наличие электронодонорных (алкильные группы) – облегчает
раскрытие циклов.
Методы синтеза
циклоалканов
Действие металлического натрия на
1,3-дигалоидные производные алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):
Такое же превращение при действии цинковой
пыли в спиртовом растворе протекает даже лучше.
Важным способом получения трехчленных
циклов является также присоединение карбенов к непредельным соединениям:
Если применять для этой цели диазосоединения,
вначале образуются гетероциклы, которые при нагревании в присутствии меди
выделяют азот и образуют производные циклопропана:
Процессы дегидроциклизации нормальных и
разветвленных алканов приводят к получению 5- и 6-членных циклоалканов:
Получение циклов с большим количеством
атомов углерода оказалось неожиданно нетривиальной задачей. Во всяком случае,
указанными методами их получать не удается. Они были получены много позднее
различными косвенными путями.
УПРАЖНЕНИЯ
1.
При сгорании 10,5 г органического
вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.) и 13,5 г воды.
Плотность этого вещества при н.у. равна 1,875 г/л. Определите молекулярную
формулу вещества.
|
Дано: m(вещества) = 10,5 г V(CO2) = 16,8 л m(H2O) = 13,5 г ρ(вещества) = 1.875 г/л _________________ Найти: Химическую формулу |
Решение: 1*. Находим молярную массу вещества и его количество вещества: M(вещества) = ρ· Vm = 1.875 г/л · 22,4 л/моль = 42 υ(вещества ) 2. Найдём количества вещества C, H по формулам: υ = V/Vm или υ υ(C) = υ(CO2)= V/Vm =16,8 л / 22,4 л/моль=0,75 моль υ(H) = 2 · υ(H2O) = 2 · m/M = (2 · 13,5 г) / 18 г/моль = 1,5 3. Определим наличие кислорода в формуле вещества: m(C) = υ(C) · M(C) = 0,75 моль · 12 г/моль = 9 г m(H) = υ(H) · M(H) = 1,5 моль · 1 г/моль = 1,5 г m(O) = m(вещества) – (m(C) + m(H)) = 10.5 г – (9 г + 1,5 г) = 0 г, 4. Находим формулу υ(CxHy) : υ(С) : υ(Н) = 0,25 : 0,75 : 1,5 = 1 (здесь к целым числам пришли путём деления всех чисел на Следовательно, 1 моль вещества содержит 3 моль углерода и 6 моль ____________________________________________________ * Если в условии задачи дана относительная плотность органического D(O2) = Mr(газа)/Mr(O2)=Mr(газа)/32; D(H2) = Mr(газа)/Mr(H2)=Mr(газа)/2; D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29. |
.
__________________________________________________________________
2.
При
сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО2.
Установите структурную формулу циклоалкана.
Решение:
Общая
формула гомологического ряда циклоалканов: СnH2n. При
полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов,
образуются углекислый газ и вода:
CnH2n + 1,5n O2 = n CO2 + n H2O.
Обратите
внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!
В
ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию
вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.
Дальнейшие
рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO2,
то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е.,
одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO2. Поскольку каждая молекула
оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод:
в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.
Вывод:
n = 3, формула циклоалкана — С3Н6.
Как
видите, решение этой задачи не «вписывается» в общий алгоритм. Мы не
искали здесь молярную массу соединения, не составляли никакого уравнения. В
этом примере присутствует еще одна «странность»: необходимо найти
не только молекулярную, но и структурную формулу соединения. В предыдущей
задаче нам этого сделать не удалось, а в данном примере — пожалуйста! Дело в
том, что формуле С3Н6 соответствует
всего один изомер — циклопропан.
_____________________________________________________________
__________________________________________________________________
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО
РЕШЕНИЯ
1.
Что такое циклоалканы и какова их общая формула.
2.
Назовите простейшие циклоалканы.
3.
Какие реакции возможны для циклоалканов в отличие от
алканов.
4.
Назовите способы получения циклоалканов.
5.
При сгорании вещества массой 4,25 г образовались оксид углерода (IV) массой
13,2 г и вода массой 5,85 г. Относительная плотность паров этого вещества по
воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.
7.
Привести
уравнения реакций получения и названия дигалогеналканов, необходимых для
получения следующих соединений: а)
1,2-диметилциклобутан; б)
пропилциклобутан; в) метилциклопропан.
8.
Органическое
вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества
по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.
9.
Алкан имеет
плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.
10.
При сгорании 3,6
г алкана получили 5,6 л оксида углерода(IV) (н.у.). Какие объемы кислорода и
воздуха затратились на эту реакцию?
|
1. Какая |
|
|
а) ионная |
б) ковалентная |
|
в) водородная |
г) ковалентная |
|
2. Для циклогексана не характерна реакция: |
|
|
а) присоединения |
б) изомеризации |
|
в) замещения |
г) горения |
|
3. Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения циклопропана |
|
|
а) 11 |
б) 15 |
|
в) 23 |
г) 25 |
|
4. При взаимодействии циклопропана с бромом образуется: |
|
|
а) 1,3-дибромпропан |
б) 1,1 — дибромпропан |
|
в) бромциклопропан |
г) 1.2-дибромциклопропан |
|
5. Циклоалканы при окислении образуют: |
|
|
а) CO2 и H2O |
б) спирты |
|
в) двухатомные спирты |
г) дикарбоновые кислоты |
|
6. С Хлороводородом НЕ реагирует: |
|
|
а) циклопропан |
б) циклобутан |
|
в) циклопентан |
г) метилциклопропан |
|
7. Для циклоалканов характерна изомерия: |
|
|
а) структурная и межклассовая |
б) структурная и цис-транс — изомерия |
|
в) межклассовая и цис-транс — изомерия |
г) положения функциональной группы и межкласовая |
|
8. Циклоалканы изомерны: |
|
|
а) алканам |
б) алкенам |
|
в) алкинам |
г) алкадиенам |
|
9. Тип гибридизации в циклоалканах: |
|
|
а) Sp3 |
б) Sp2 |
|
в) Sp |
г) промежуточная между Sp3 и Sp2 |
|
10. Определите молекулярную формулу циклоалкана, если |
|
|
а) C3H4 |
б) C5H12 |
|
в) C3H6 |
г) С5H10 |
Ответы:
|
1 |
б |
|
2 |
б |
|
3 |
в |
|
4 |
а |
|
5 |
г |
|
6 |
в |
|
7 |
а |
|
8 |
б |
|
9 |
а |
|
10 |
г |
План урока:
Формула и строение циклоалканов
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Методы получения циклоалканов
Физические свойства циклоалканов
Химические свойства циклоалканов
Области применения циклоалканов
Формула и строение циклоалканов
Углеродным атомам характерна sp3-гибридизация и формирование четырех сигма-связей (σ-связи) С-Н и С-С. От размеров цикла зависят свойства вещества. У первых двух представителей гомологического ряда валентный угол равен не 109˚35’, как в алканах, а меньше. Из-за возникающего напряжения в молекуле эти циклы имеют высокую реакционную способность.
«Банановые» σ-связи в циклопропане – особенность строения циклоалканов. Они расположены так, что соединяют ядра атомов углерода не прямой, а дугообразной линией. «Банановые» связи схожи с π-связями, т.к. легко рвутся. Они необходимы для уменьшения напряжения внутри цикла.
Рис. Малые циклопропаны. А, б, в – «банановые» связи циклоалканов; г – конформации циклоалканов. Источник
Другие нафтены имеют особенность – пространственное строение. В циклобутане есть перегиб между первым и третьим углеродным атомами. Циклопентан представлена в конформации «конверт», а циклогексан – в «кресло» и «ванна».
Общая формула циклоалканов: CnH2n, где n≥3.
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Название состоит из приставки «цикло» и названия алкана с определенным количеством углеродных атомов. Циклоалканы подразделяются на малые и большие циклы. К первой группе относятся циклопропан и циклобутан, а ко второй все остальные вещества. Соединения этого класса часто изображают в виде геометрических фигур, где количество углов соответствует числу атомов углерода.
Для циклоалканов свойственно два вида изомерии – структурная и пространственная. Структурная включает в себя:
- изомерию углеродного скелета (расположение атомов может меняться как в цикле, так и в боковой цепи),
- изомерию положения заместителей в кольце,
- межклассовую изомерию (изомерны алкенам).
Пространственная включает в себя:
- цис-транс-изомерию,
- зеркальную изомерию (основана на существовании нескольких оптических изомеров),
- поворотную изомерию (основана на повороте относительно σ-связи).
Источник
Методы получения циклоалканов
В промышленном производстве циклоалканы получают двумя способами.
- Гидрирование аренов при нагревании с катализатором Ni
- Дегидрирование алканов при нагревании с катализатором
Циклы, имеющие шесть и более углеродных атома, получают под воздействием оксида хрома (III).
В лабораториях циклоалканы получают с помощью дегалогенирования дигалогеналканов. Особенность этого метода заключается в том, что галогены должны находиться на концах молекулы алкана.
Физические свойства циклоалканов
Циклоалканы во многом схожи с алканами. Первые два представителя гомологичного ряда – газы, следующие два – жидкости (они входят во фракции нефти), последующие соединения циклоалканов – твердые вещества. Температуры плавления и кипения выше, чем алканов с соответствующим количеством углеродных атомов. Это объясняется плотным расположением атомов внутри молекулы. Циклоалканы не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях.
Химические свойства циклоалканов
Свойства циклоалканов различны и меняются по мере изменения размеров молекулы. Малым циклам характерны реакции присоединения, а большим – замещения.
Реакции присоединения
Малые циклы хотя и проявляют насыщенность, но им не характерны свойства предельных углеводородов. Это связано с тем, что у первых двух простейших представителей циклоалканов валентные углы меньше. Для них свойственно напряжение внутри кольца и тяга к раскрытию при воздействии реагентов.
- Гидрирование при воздействии катализатора и высоких температур
- Галогенирование
- Гидрогалогенирование при нагревании
Реакции гидрогалогенирования гомологов циклоалканов осуществляется по правилу Марковникова.
Реакции замещения
Циклы с шестью и более углеродными атомами наиболее устойчивы из-за отсутствия углового напряжения.
- Галогенирование под действием света
У гомологов циклоалканов галоген замещается у третичного атома углерода.
Окисление
Уравнения реакции окисления характерны как для малых, так и для больших циклов.
Области применения циклоалканов
Нафтены нашли широкое применение в качестве:
- анестезирующих ингаляторов;
- продукта народного хозяйства;
- растворителей и др.
Также их применяют в получении полупродуктов при производстве синтетических волокон, адипиновой кислоты, циклогексанола. Применение циклоалканов актуально для получения аренов в нефтяной промышленности.